Sky Aviation pada awalnya didirikan beberapa tahun yang lalu sebagai perusahaan penerbangan layanan Air Charter dengan dua pesawat Cirrus. Melalui perubahan management pada tahun 2010, Sky Aviation saat ini melalukan ekspansi dan berubah menjadi penerbangan dengan rute berjadwal. Mengingat pesat pertumbuhan penerbangan berjadwal di Indonesia.
Pada tahun 2010 Sky Aviation membeli sebuah pesawat Cessna Grand Caravan untuk melayani rute reguler atau berjadwal antara Surabaya, Banyuwangi dan Denpasar. Rute ini pertama kali diluncurkan secara resmi pada 29 Desember 2010.
Pada kwartal pertama tahun 2011 Sky Aviation menambah pesawat dengan turbo propeler sebagai penambahan jenis baru. Berdasarkan riset, Pesawat baling baling turbo propeler adalah Fokker 50. 3 buah pesawat Fokker 50 ditambahkan untuk memperkuat Sky Aviation. Bersama Cessna Grand Caravan, Fokker milik Sky Aviation saat ini telah melayani rute penerbangan berjadwal di Indonesia.
Sky Aviation juga telah memesan 12 Sukhoi Superjet 100 yang dijadwalkan akan tiba dan beroperasi pada semester kedua tahun 2012. Dan untuk makin memperkuat layanan, Sky Aviation juga memesan Sky Lander SK 105 untuk menambah variasi pesawat yang dimiliki Sky.
